Osnovan je u 10–11. veku. Nakon pada Bugarske pod osmansku vlast manastir propada. Obnovljen je u 17. veku od Svetog Pimena Sofijskog a krajem 18. veka je spaljen. Uz zid stare crkve počivaju mošti ruskog oficira Nikolaja Aleksejeviča Kirjajeva, rođenog u Sankt Peterburgu, poginulog 6. jula 1876. godine između sela Rakovica i Vlahovič (danas Podgore) u borbi sa Turcima za slobodu. Godine 1848. u manastiru je otvorena prva svetovna pedagoška škola u severozapadnoj Bugarskoj u to vreme. To su učinili Petraki Šišmanov iz grada Vrace i tadašnji iguman manastira otac Danail. Oni su okupili 32 sina trgovaca iz celog vidinskog sandžaka, koji su nakon završetka školovanja postali učitelji. Manastir postaje centar narodnoslobodilačkih borbi: u njemu se organizuje ustanak iz 1850. godine (tzv. Vidinski ustanak) – jedan od najmasovnijih tokom osmanske vladavine, kao i ustanak (Dimitrakijeva buna) iz 1856. Godine.
Manastir je proglašen za spomenik kulture. Danas je obnovljen i stalno aktivan manastir. Godine 2002, uz blagoslov vidinskog mitropolita Dometijana, u manastir se naseljava monah Antim. Nešto kasnije manastiru se pridružuje i poslušnik Neofit, koji je zamonašen 2004. godine. Duhovni otac obojici monaha bio je velički episkop Sionij. Kasnije Antim biva uveden u čin arhimandrita, postavljen za protosinđela Vidinske eparhije i za efimerija Klisurskog manastira. Rakovički manastir potom postaje ženski, na čelu sa igumanijom Kasijanom, još tri monahinje i jednom poslušnicom. U proleće 2025. godine manastir ponovo postaje muški, nakon što se u njega naseljava monah Jakov iz manastira „Joakim i Ana“ u Bistrici, Sofija. Monah je sledio svog duhovnog starca – novog vidinskog mitropolita Pahomija. Celokupno sestrinstvo Rakovičkog manastira seli se u Divotinski manastir kod Banke, pod jurisdikcijom novog sofijskog mitropolita i bugarskog patrijarha Danila (bivšeg vidinskog mitropolita).
Manastir predstavlja kompleks od dve crkve, stambenih i pomoćnih zgrada. Stara crkva, izgrađena u X veku (8,5 × 8 metara), tipa je „upisan krst“ i krstokupolna je, sa visokim kupolom na šestougaonom tamburu i sa pripratom dograđenim početkom XIX veka. Godine 1825. je oslikana, a 1979. godine dragoceni freskopisi su restaurirani. Posle Oslobođenja, u znak sećanja na poginule u ustancima, izgrađena je nova crkva sa visokom zvonikom prislonjenom uz njenu zapadnu stranu.