Манастирът е основан през X–XI век. След падането на България под османско владичество той запада. Възстановен е през XVII век от Свети Пимен Софийски, но в края на XVIII век отново е изгорен.
Останките на руския офицер Николай Алексеевич Киряев, роден в Санкт Петербург, почиват до стената на старата църква. Той е убит на 6 юли 1876 г. между селата Раковица и Влахович (днес Подгоре), докато се бори за свобода срещу османците.
През 1848 г. в манастира е открито първото светско педагогическо училище в Северозападна България. То е основано от Петраки Шишманов от град Враца и тогавашния игумен отец Данаил. Те събират 32 сина на търговци от целия Видински санджак, които по-късно стават учители след завършване на образованието си.
Манастирът се превърна в важен център на националноосвободителните движения. Тук беше организирано Видинското въстание от 1850 г., едно от най-големите по време на османското владичество, както и Димитраковото въстание от 1856 г.
Манастирът е обявен за културен паметник и днес е възстановен и напълно действащ.
През 2002 г., с благословията на Видинския митрополит Дометян, монах Антим се засели в манастира. По-късно към него се присъедини послушникът Неофит, който беше постриган за монах през 2004 г. Техен духовен отец беше епископ Сионий от Велика. По-късно Антим е повишен в ранг архимандрит и назначен за протосинкел на Видинската епархия, както и за ефимерий на манастира „Клисура“.
Манастирът „Раковица“ по-късно се превърна в женски манастир, ръководен от игуменката Касиана, заедно с три монахини и една послушница. През пролетта на 2025 г. той отново стана мъжки манастир, след като там се засели монах Яков от манастира „Йоаким и Анна“ в Бистрица (София). Той последва своя духовен наставник, новоназначения митрополит на Видин Пахомий. Цялото сестринство на Раковицкия манастир се премести в Дивотинския манастир край Баня, под юрисдикцията на новия митрополит на София и български патриарх Даниил (бивш митрополит на Видин).
Манастирският комплекс се състои от две църкви, жилищни помещения и спомагателни сгради. Старата църква, построена през 10 век (8,5 × 8 метра), е с форма на вписан кръст с купол, почиващ върху шестостенен барабан, и притвор, добавен в началото на 19 век. Тя е изписана през 1825 г., а ценните ѝ фрески са реставрирани през 1979 г.
След Освобождението е построена нова църква с висока камбанария, пристроена към западната ѝ страна, в памет на загиналите в въстанията.